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新方法可高效合成苯并呋喃衍生物

放大字體  縮小字體 發布日期:2019-02-28  來源:科技日報  作者:趙漢斌  瀏覽次數:230
      秦道化工網消息:記者26日從云南大學獲悉,該校與賓夕法尼亞大學課題組合作,在自由基環化串聯反應合成苯并呋喃的研究領域取得重要進展,首次報道了合成苯并呋喃衍生物的新方法。

  苯并呋喃結構單元作為重要的生物活性基團廣泛存在于天然產物分子和藥物分子中,在抗腫瘤、抗病毒、抗菌、抗炎、抗氧化以及對心血管系統的保護作用等方面表現出優異的生理活性。2015年,有34種臨床批準的藥物是苯并呋喃衍生物,包括達非那新、維拉唑酮、雷美替胺等。苯并呋喃乙胺類化合物是苯并呋喃衍生物中的重要一類化合物,是α2-腎上腺素受體拮抗劑的合成前體,并對血清素5-HT2和5-HT1A受體具有高親和力,引起了合成化學家的高度重視。但此前報道的合成路線冗長、產率低且高溫,需使用過渡金屬催化劑等,發展一種合成苯并呋喃基乙胺高效便捷的新方法是急需解決的問題。

  云南大學自然資源藥物化學教育部重點實驗室羊曉東、張洪彬教授團隊與賓夕法尼亞大學帕特里克·沃爾什教授課題組合作,以原料易得的2-氮雜烯丙基和碘代芳基丙二烯基醚為反應物,首次實現了自由基環化串聯分子間偶聯反應,應用于苯并呋喃乙胺類化合物的合成。新方法具有良好的普適性,同時可以拓展合成一系列常規合成方法難以制備的多功能化、多環苯并呋喃衍生物,也可以擴環合成一系列苯并六元或七元氧雜環衍生物。

  值得一提的是,此種串聯反應不需要過渡金屬催化、無配體,避免了在后處理過程中過渡金屬雜質分離的難度,同時降低反應成本,避免了來自可持續性的挑戰問題,這將有助于該工作今后在制藥領域中的應用。新成果已于近日發表在國際化學領域期刊《德國應用化學》上。

 
 
 
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